Orforglipron Intermédiaire N-4 3047556-95-3

Augmentation de 97 % par HPLC

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Nom du produit	Orforglipron Intermédiaire CAS 3047556-95-3 ; Orforglipron Intermédiaire ; Orforglipron Intermédiaire N-4 ; LY3502970 intermédiaire ; Synthèse personnalisée du bloc de construction Orforglipron ; 5-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-1-(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl)-2-méthylcyclopropyl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide
N° CAS	3047556-95-3
Formule moléculaire	C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃
Poids moléculaire	474,60
Norme de qualité	Augmentation de 98 % par HPLC

COA

Éléments de test	Caractéristiques	Résultats
Apparence	blanc à poudre jaune	Poudre blanc cassé
je tanière tification	Le pic principal est similaire en termes de rétention temps pour la substance de référence	C formulaires
W eau	≤ 0,5 %	0. 46 %
R substances exaltées	Impureté unique ≤ 1.0 % Impuretés totales ≤ 2 0%	0. 23 % 1 . 21 %
Composition isomérique	≤ 0,5 %	0,18%
UN essai (sur substance anhydre)	≥ 9 7 0%	100,7 %
Conclusion	Il est conforme à la norme d'entreprise

Usage

Orforglipron Intermédiaire (CAS) 3047556-95-3 )

Nom systématique :

5-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-1-((Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl)-2-méthylcyclopropyl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide

Alias courants :

Orforglipron Intermédiaire M-3

Orforglipron Intermédiaire N-4

Précurseur d'amide d'orforglipron ACI

Bloc de construction avancé LY3502970

Formule moléculaire : C ₂₈ H ₃₄ N ₄ O ₃

Poids moléculaire : 474,60 g/mol

1. Complexité structurelle et caractéristiques

Ce composé est une molécule chirale hautement fonctionnalisée et complexe. Ses principales caractéristiques structurales sont les suivantes :

(1) Plusieurs stéréocentres : La molécule contient trois centres stéréogènes définis (deux sur le cycle cyclopropane et un sur le cycle tétrahydropyranne), tous configurés avec une stéréochimie absolue spécifique (S). Ce contrôle précis est essentiel à l'activité biologique de la substance médicamenteuse finale.

(2) Morceau unique (Z)-N'-Hydroxycarbamimidoyle : Contrairement aux intermédiaires apparentés (tels que CAS 2212021-82-2), cette molécule présente un (Z)-N'-hydroxycarbamimidoyle Un groupe est ajouté à l'extrémité du cyclopropane. Cette structure augmente la polarité moléculaire et la capacité de liaison hydrogène, conférant des profils de réactivité uniques lors des transformations ultérieures.

(3) Volume stérique et squelette rigide : La présence de l'amide N-phényl-substitué et du diméthyle géminal Les groupes créent un encombrement stérique important, tandis que le cycle cyclopropane incorporé assure la rigidité structurelle.

2. Rôle dans la synthèse de l'orforglipron

L'orforglipron (LY3502970), développé par Eli Lilly, est un agoniste oral non peptidique du récepteur GLP-1 de premier plan. dans le cadre d'essais cliniques avancés pour le diabète de type 2 et l'obésité.

Dans la synthèse convergente en plusieurs étapes de l'Orforglipron, le CAS 3047556-95-3 sert d'intermédiaire avancé (M-3) du fragment ACI (indole) de gauche. Ses rôles principaux sont :

(1) Précurseur de la transformation : Le groupe (Z)-N'-hydroxycarbamimidoyle peut être converti par cyclodéshydratation lors d'étapes ultérieures en groupes partants plus réactifs, tels que l'oxadiazolone fragment (par exemple, conversion en CAS 2212021-82-2) avant le couplage final du fragment.

(2) Élément de base du couplage : Dans certaines voies de synthèse, il peut également agir directement comme substrat électrophile. Il subit une substitution nucléophile avec le fragment ZCI de droite (par exemple, la pyrazolopyridine contenant une amine, CAS 2212022-56-3) afin de faciliter la ligation des deux fragments complexes et de construire l'imidazol-2-one centrale caractéristique. noyau de la molécule d'Orforglipron.

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