Orforglipron Intermédiaire N-3 2212021-83-3

Augmentation de 98 % par HPLC

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Nom du produit	Orforglipron Intermédiaire CAS 2212021-83-3 ; Orforglipron Intermédiaire ; Orforglipron Intermédiaire N-2 ; LY3502970 intermédiaire ; Synthèse personnalisée du bloc de construction Orforglipron ; acide 5-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-((1S,2S)-2-méthyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-1H-indole-2-carboxylique
N° CAS	2212021-83-3
Formule moléculaire	C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅
Poids moléculaire	411,46
Norme de qualité	Augmentation de 98 % par HPLC

COA

Éléments de test	Caractéristiques	Résultats
Apparence	blanc à poudre jaune	Poudre blanc cassé
je tanière tification	Le pic principal est similaire en termes de rétention temps pour la substance de référence	C formulaires
W eau	≤ 1.0 %	0. 65 %
R substances exaltées	Impureté unique ≤ 0. 3 % Impuretés totales ≤ 1,0%	0. 05 % 0. 09 %
UN essai (sur substance anhydre)	≥ 98,0%	9 9.1 %
Conclusion	Il est conforme à la norme d'entreprise

Usage

Intermédiaire d'orforglipron (CAS 221202) 1 - 83 - 3 )

Nom systématique :

Acide 5-[(S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl]-1-[(1S,2S)-2-méthyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl]-1H-indole-2-carboxylique

Alias courants :

Orforglipron intermédiaire N-2

Intermédiaire acide Orforglipron ACI

Précurseur d'ester activé d'orforglipron

Fragment d'acide carboxylique LY3502970

Formule moléculaire : C ₂₂ H ₂₅ N ₃ O ₅

Poids moléculaire : 411,46 g/mol

1. Complexité structurelle et caractéristiques

Ce composé est une molécule chirale hautement fonctionnalisée et complexe. Ses principales caractéristiques structurales sont les suivantes :

(1) Plusieurs stéréocentres : La molécule contient trois centres stéréogènes définis (deux sur le cycle cyclopropane et un sur le cycle tétrahydropyranne), chacun présentant une stéréochimie absolue spécifique (S) ou (R). Ce contrôle précis est essentiel à l'activité biologique du principe actif final.

(2) Acide carboxylique activé : La structure incorpore une 1,2,4-oxadiazol-5-one Ce groupe fonctionnel agit comme un dérivé d'acide carboxylique hautement activé, constituant un excellent groupe partant pour la formation ultérieure d'une liaison amide.

(3) Encombrement stérique : La présence du cycle tétrahydropyranne et du diméthyle géminal Ces groupes créent un encombrement stérique important autour du centre réactif.

2. Rôle dans la synthèse de l'orforglipron

L'orforglipron (LY3502970), développé par Eli Lilly, est un agoniste oral non peptidique des récepteurs du GLP-1 de premier plan. Les résultats positifs récents de son essai de phase 3 ACHIEVE-1 soulignent son potentiel significatif dans la réduction de la glycémie et la gestion du poids.

Dans la synthèse convergente en plusieurs étapes de l'Orforglipron, le CAS 2212021-83-3 sert d'intermédiaire acide carboxylique avancé du fragment ACI (indole) de gauche. Ses rôles principaux sont :

(1) Précurseur de couplage : Le groupe carboxyle est pré-activé sous forme d'oxadiazolone. Cet électrophile est conçu pour subir une réaction d'addition-élimination nucléophile avec le fragment ZCI de droite (par exemple, la pyrazolopyridine contenant une amine, CAS 2212022-56-3), facilitant ainsi la ligation cruciale des deux fragments complexes.

(2) Précurseur de cyclisation : Dans certaines conditions, cet intermédiaire peut participer directement à une cyclisation intramoléculaire pour construire l'imidazol-2-one centrale caractéristique. noyau de la molécule d'Orforglipron.

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