Orforglipron Intermédiaire N-3 2212021-82-2

Augmentation de 98 % par HPLC

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Nom du produit	Orforglipron Intermédiaire CAS 2212021-82-2 ; Orforglipron Intermédiaire ; Orforglipron Intermédiaire N-3 ; LY3502970 intermédiaire ; Synthèse personnalisée du bloc de construction Orforglipron ; 5-((S)}-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-1-((1S,2S)-2-méthyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide
N° CAS	2212021-82-2
Formule moléculaire	C ₂₉ H ₃₂ N ₄ O ₄
Poids moléculaire	500,59
Norme de qualité	Augmentation de 98 % par HPLC

COA

Éléments de test	Caractéristiques	Résultats
Apparence	blanc à poudre jaune	Poudre blanc cassé
je tanière tification	Le pic principal est similaire en termes de rétention temps pour la substance de référence	C formulaires
W eau	≤ 0,5 %	0. 38 %
R substances exaltées	Impureté unique ≤ 0,5% Impuretés totales ≤ 1,0%	0. 20 % 0. 35 %
Isomères chiraux	≤ 0,5%	0,23%
UN essai (sur substance anhydre)	≥ 98,0%	9 8.9 %
Conclusion	Il est conforme à la norme d'entreprise

Usage

Intermédiaire d'orforglipron (CAS 221202) 1 - 82 - 2 )

Intermédiaire d'orforglipron (CAS 221202) 1 - 82-2 )

Nom systématique :

5-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-1-((1S,2S)-2-méthyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl)-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide

Alias courants :

Orforglipron intermédiaires N-3

Fragment ACI d'Orforglipron

Orforglipron Niveau intermédiaire avancé

LY3502970 Bloc de construction clé

Formule moléculaire : C ₂₉ H ₃₂ N ₄ O ₄

Poids moléculaire : 500,59 g/mol

1. Complexité structurelle et caractéristiques

Ce composé est une molécule chirale hautement fonctionnalisée et complexe. Ses principales caractéristiques structurales sont les suivantes :

(1) Plusieurs stéréocentres : La molécule contient trois centres stéréogènes définis (deux sur le cycle cyclopropane et un sur le cycle tétrahydropyranne), chacun présentant une stéréochimie absolue spécifique (S) ou (R). Ce contrôle précis est essentiel à l'activité biologique du principe actif final.

(2) Groupe fonctionnel réactif : La structure incorpore une 1,2,4-oxadiazol-5-one Ce groupe, qui se comporte comme un dérivé d'acide carboxylique hautement activé, est exceptionnellement sensible à une attaque nucléophile lors des étapes de synthèse ultérieures.

(3) Encombrement stérique : La présence de l'amide N-phényl substitué et des groupes diméthyle géminaux sur le cycle tétrahydropyranne crée un encombrement stérique important autour du centre réactif.

2. Rôle dans la synthèse de l'orforglipron

L'orforglipron (LY3502970), développé par Eli Lilly, est un agoniste oral non peptidique du récepteur GLP-1 de premier plan. Actuellement en essais cliniques avancés pour le diabète de type 2 et l'obésité.

Dans la synthèse convergente en plusieurs étapes de l'Orforglipron, le CAS 2212021-82-2 constitue l'intermédiaire avancé final du fragment ACI (indole) de gauche. Ses rôles principaux sont :

(1) Substrat de couplage : Le groupe électrophile oxadiazol-5-one est conçu pour subir une réaction d'addition-élimination nucléophile avec le fragment ZCI de droite (par exemple, la pyrazolopyridine contenant une amine, CAS 2212022-56-3), facilitant la ligation cruciale des deux fragments complexes.

(2) Précurseur de cyclisation : Dans des conditions basiques spécifiques, cet intermédiaire peut participer directement à une cyclisation intramoléculaire pour construire l'imidazol-2-one centrale caractéristique. noyau de la molécule d'Orforglipron.

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