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Informations sur le produit |
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Nom du produit |
Orforglipron Intermédiaire CAS 2212021-81-1 ; Orforglipron Intermédiaire N-5 ;
Orforglipron Intermédiaire;
LY3502970 intermédiaire ; Synthèse personnalisée du bloc de construction Orforglipron ; 1-((1S,2S)-1-cyano-2-méthylcyclopropyl)-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide |
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N° CAS |
2212021-81-1 |
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Formule moléculaire |
C 28 H 31 N 3 O 2 |
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Poids moléculaire |
441,57 |
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Norme de qualité |
Augmentation de 98 % par HPLC |
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COA |
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Éléments de test |
Caractéristiques |
Résultats |
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Apparence |
poudre blanche à jaune |
L poudre jaune clair |
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je tanière tification |
T Le pic principal présente un temps de rétention similaire à celui de la substance de référence. |
C formulaires |
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W eau |
≤ 0,5% |
0,20% |
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R substances exaltées |
Impureté unique ≤ 0,5% Impuretés totales ≤ 1,0% |
0,05% 0,09% |
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je composition de l'été |
≤ 0,5% |
0,12% |
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UN essai (sur substance anhydre) |
≥ 98,0% |
99,7% |
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Conclusion |
Il est conforme à la norme d'entreprise |
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Usage |
Nom systématique :
1- ((1S,2S)-1-cyano-2-méthylcyclopropyl)-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide
Alias courants :
Orforglipron Intermédiaire M-4
Orforglipron Intermédiaire N-5
Orforglipron, élément constitutif clé
LY3502970 Niveau intermédiaire avancé
Formule moléculaire : C 28 H 31 N 3 O 2
Poids moléculaire : 441,57 g/mol
1. Complexité structurelle et caractéristiques
Ce composé est un intermédiaire chiral avancé très sophistiqué. Elle présente une architecture polycyclique complexe. Sa structure moléculaire intègre :
(1) Un noyau indole : Constituant la structure centrale du pharmacophore.
(2) Un fragment cyclopropane chiral : Ce fragment, de configuration (1S,2S), porte à la fois un groupe cyano et un substituant méthyle. Son insertion stéréosélective représente un défi de taille en synthèse.
(3) Un cycle tétrahydropyranne (THP) : Incorporation d'un stéréocentre (4S) avec des groupes diméthyle géminaux.
(4) Un N-méthyl-N-phényl carboxamide : Fixé en position 2 du noyau indole.
La convergence de plusieurs stéréocentres et systèmes hétérocycliques fait de cet intermédiaire une cible de grande valeur pour l'optimisation et la mise à l'échelle de la chimie des procédés.
2. Rôle dans la synthèse de l'orforglipron
L'orforglipron (LY3502970), développé par Eli Lilly, est un agoniste oral non peptidique du récepteur GLP-1 de premier plan. Contrairement à thérapies peptidiques injectables (par exemple, le sémaglutide) L'orforglipron offre les avantages distincts d'une biodisponibilité orale et d'une indépendance vis-à-vis des restrictions alimentaires et hydriques, ce qui en fait un candidat clé pour le diabète de type 2 et l'obésité.
Chez Lilly ' Dans le cadre d'une stratégie de synthèse convergente, le CAS 2212021-81-1 représente la forme finale du fragment acide indole-2-carboxylique (ACI) de gauche. Cet intermédiaire subit une réaction de couplage amide. — généralement par activation de sa fonction acide carboxylique — avec le fragment imidazolin-2-one de droite (ZCI). Cette étape achève la fermeture macrocyclique pour obtenir directement le principe actif pharmaceutique Orforglipron (API).