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Orforglipron Intermédiaire N-5 2212021-81-1

Orforglipron Intermédiaire N-5 2212021-81-1

Augmentation de 98 % par HPLC
  • Détails du produit

Informations sur le produit

Nom du produit

Orforglipron Intermédiaire CAS 2212021-81-1 ;

Orforglipron Intermédiaire N-5 ;

Orforglipron Intermédiaire;

LY3502970 intermédiaire ;

Synthèse personnalisée du bloc de construction Orforglipron ;

1-((1S,2S)-1-cyano-2-méthylcyclopropyl)-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide

N° CAS

2212021-81-1

Formule moléculaire

C 28 H 31 N 3 O 2

Poids moléculaire

441,57

Norme de qualité

Augmentation de 98 % par HPLC

COA

Éléments de test

Caractéristiques

Résultats

Apparence

poudre blanche à jaune

L poudre jaune clair

je tanière tification

T Le pic principal présente un temps de rétention similaire à celui de la substance de référence.

C formulaires

W eau

0,5%

0,20%

R substances exaltées

Impureté unique 0,5%

Impuretés totales 1,0%

0,05%

0,09%

je composition de l'été

0,5%

0,12%

UN essai (sur substance anhydre)

98,0%

99,7%

Conclusion

Il est conforme à la norme d'entreprise

Usage


Intermédiaire d'orforglipron (CAS 2212021-81-1)

Nom systématique :

1- ((1S,2S)-1-cyano-2-méthylcyclopropyl)-((S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl)-N-méthyl-N-phényl-1H-indole-2-carboxamide

Alias courants :

Orforglipron Intermédiaire M-4

Orforglipron Intermédiaire N-5

Orforglipron, élément constitutif clé

LY3502970 Niveau intermédiaire avancé

Formule moléculaire : C 28 H 31 N 3 O 2

Poids moléculaire : 441,57 g/mol

1. Complexité structurelle et caractéristiques

Ce composé est un intermédiaire chiral avancé très sophistiqué. Elle présente une architecture polycyclique complexe. Sa structure moléculaire intègre :

(1) Un noyau indole : Constituant la structure centrale du pharmacophore.

(2) Un fragment cyclopropane chiral : Ce fragment, de configuration (1S,2S), porte à la fois un groupe cyano et un substituant méthyle. Son insertion stéréosélective représente un défi de taille en synthèse.

(3) Un cycle tétrahydropyranne (THP) : Incorporation d'un stéréocentre (4S) avec des groupes diméthyle géminaux.

(4) Un N-méthyl-N-phényl carboxamide : Fixé en position 2 du noyau indole.

La convergence de plusieurs stéréocentres et systèmes hétérocycliques fait de cet intermédiaire une cible de grande valeur pour l'optimisation et la mise à l'échelle de la chimie des procédés.

2. Rôle dans la synthèse de l'orforglipron

L'orforglipron (LY3502970), développé par Eli Lilly, est un agoniste oral non peptidique du récepteur GLP-1 de premier plan. Contrairement à thérapies peptidiques injectables (par exemple, le sémaglutide) L'orforglipron offre les avantages distincts d'une biodisponibilité orale et d'une indépendance vis-à-vis des restrictions alimentaires et hydriques, ce qui en fait un candidat clé pour le diabète de type 2 et l'obésité.

Chez Lilly ' Dans le cadre d'une stratégie de synthèse convergente, le CAS 2212021-81-1 représente la forme finale du fragment acide indole-2-carboxylique (ACI) de gauche. Cet intermédiaire subit une réaction de couplage amide. généralement par activation de sa fonction acide carboxylique avec le fragment imidazolin-2-one de droite (ZCI). Cette étape achève la fermeture macrocyclique pour obtenir directement le principe actif pharmaceutique Orforglipron (API).

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